Monosaccharide


Monosaccharide
Monosaccharide,
 
Gruppe von einfach gebauten Zuckern mit der allgemeinen Formel CnH2nOn, die als die Grundbausteine der Kohlenhydrate anzusehen sind und sich im Gegensatz zu den Di-, Oligo- und Polysacchariden nicht weiter hydrolytisch spalten lassen. Nach der Anzahl ihrer Kohlenstoffatome lassen sich die Monosaccharide einteilen in Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen, Heptosen usw. (n = 3, 4, 5, 6, 7,. ..), von denen die Pentosen und v. a. die Hexosen als solche oder als Bausteine zahlreicher Di-, Oligo- und Polysaccharide in der Natur weit verbreitet vorkommen.
 
Monosaccharide sind formal als Oxidationsprodukte von Polyalkoholen (Zuckeralkohole) anzusehen, bei denen eine primäre oder sekundäre Hydroxylgruppe zur Aldehyd- beziehungsweise Ketogruppe oxidiert wurde; bei den Monosacchariden lassen sich daher die Gruppen der Aldosen und der Ketosen unterscheiden. Die Monosaccharide finden sich jedoch meist nicht in der offenkettigen Aldehyd- beziehungsweise Ketoform, sondern unterliegen der Oxo-Cyclo-Tautomerie und bilden intramolekulare, fünf- oder sechsgliedrige zyklische Halbacetale (Furanosen beziehungsweise Pyranosen).
 
Aufgrund der Anwesenheit asymmetrischer Kohlenstoffatome sind die Monosaccharide optisch aktiv und treten in zahlreichen Stereoisomeren auf. Je nach Stellung der Hydroxylgruppe am vorletzten Kohlenstoffatom der offenkettigen Projektionsformel unterscheidet man D- und L-Verbindungen. Durch den Ringschluss entsteht ein neues asymmetrisches Kohlenstoffatom, und damit werden zwei Diastereoisomere (α- und β-Form) gebildet, die die Ebene des polarisierten Lichts unterschiedlich stark drehen. In wässriger Lösung liegen sie in einem sich allmählich konstant einstellenden Konzentrationsgleichgewicht vor (Mutarotation). - Zu den Monosacchariden zählen auch Verbindungen, bei denen eine Hydroxylgruppe durch eine Aminogruppe (Aminozucker) oder durch andere Gruppierungen ersetzt ist, ferner die Desoxyzucker (z. B. Desoxyribose). Durch Reduktion gehen die Monosaccharide in die Zuckeralkohole über.

Universal-Lexikon. 2012.

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  • monosaccharide — [ mɔnɔsakarid ] n. m. • mil. XXe; de mono et saccharide ♦ Biochim. Sucre de formule CnH2nOn, non hydrolysable (opposé à polysaccharide).⇒ ose. ● monosaccharide nom masculin Glucide simple constitué d une seule molécule …   Encyclopédie Universelle

  • Monosaccharide — Mon o*sac cha*ride, n. Also rid rid . [Mono + saccharide.] (Chem.) A simple sugar; any of a number of sugars (including the trioses, tetroses, pentoses, hexoses, etc.), not decomposable into simpler sugars by hydrolysis. Specif., as used by some …   The Collaborative International Dictionary of English

  • Monosaccharide — (Monosen), s. Kohlehydrate …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Monosaccharide — Monosaccharide, s. Kohlehydrate …   Lexikon der gesamten Technik

  • Monosaccharide — Monosaccharide, Einfachzucker, Formel CnH2nOn, nach der Anzahl ihrer C Atome (Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen ...) klassifizierte Monomeren der ⇒ Kohlenhydrate; haben in den Organismen wichtige Funktionen als Speicherstoff (z.B. Glucose,… …   Deutsch wörterbuch der biologie

  • monosaccharide — ► NOUN ▪ a sugar (e.g. glucose) that cannot be broken down to give a simpler sugar …   English terms dictionary

  • monosaccharide — [män΄ō sak′ə rīd΄] n. [ MONO + SACCHARIDE] a carbohydrate, CxH2xOx, not decomposable by hydrolysis; esp., a hexose sugar, C6H12O6, as glucose, fructose, or galactose …   English World dictionary

  • Monosaccharide — Monosaccharides (from Greek monos: single, sacchar: sugar) are the most basic units of biologically important carbohydrates. They are the simplest form of sugar and are usually colorless, water soluble, crystalline solids. Some monosaccharides… …   Wikipedia

  • Monosaccharide — D und L Ribose in Fischer Projektion …   Deutsch Wikipedia

  • monosaccharide — /mon euh sak euh ruyd , euhr id/, n. Chem. a carbohydrate that does not hydrolyze, as glucose, fructose, or ribose, occurring naturally or obtained by the hydrolysis of glycosides or polysaccharides. Also, monosaccharose /mon euh sak euh rohs /.… …   Universalium


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